Die Spieler im Spiel schlüpfen in die Rollen von Churchill, Roosevelt oder Stalin, während sie im Verlauf von 10 Konferenzen gegeneinander manövrieren und darüber entscheiden, wer die alliierten Streitkräfte anführen wird, wo diese Streitkräfte stationiert werden und wie die Achsenmächte besiegt werden. Der Spieler, dessen Streitkräfte gemeinsam eine größere Kontrolle über die kapitulierten Achsenmächte haben, gewinnt den Frieden und das Spiel.

Churchill ist KEIN Kriegsspiel, sondern ein politischer Konflikt aus Kooperation und Konkurrenz. Während sich das Spiel auf zehn der historischen Konferenzen von 1943 bis Kriegsende konzentriert, sollten diese und ein Großteil dieses Designs nicht wörtlich genommen werden. Vor und nach jeder Konferenz reisten kleine Gruppen von Beratern und hochrangigen Beamten zwischen den Hauptstädten der Alliierten hin und her und trafen die Vereinbarungen, die den Nachkriegsfrieden voranbrachten. Bei jeder Konferenz wird eines aus einer Gruppe von Themen für die Aufnahme in die Konferenz nominiert. Die Themenkategorien sind: Führungswechsel im Theater, gezielte Offensiven, Produktionsprioritäten, Geheimoperationen, politische Aktivitäten und strategische Kriegsführung (A-Bombe). Jede der historischen Konferenzkarten legt unabhängig voneinander eine Reihe von Themen wie gezielte Angriffe oder Produktionsprioritäten metaphorisch auf den Tisch, während die Spieler weitere 7 Themen benennen.

Das Spieldisplay hierfür ist ein runder Konferenztisch, an dem die drei Spieler hinter ihrem „Sitz“ sitzen. Jeder Spieler verfügt über einen Stabsstapel mit benannten Persönlichkeiten, wie z. B. Minister Stimson und Anthony Eden, die nach dem Zufallsprinzip gezogen werden, um Ihre Konferenzhand zu bilden. Eine Kartenrunde vor der Konferenz verschafft dem Gewinner Druck, der dann ein Problem in Höhe des Werts der gespielten Karte auf seine Seite des Tisches verschiebt. Das Spiel geht dann mit der Konferenz weiter, bei der jeder Spieler der Reihe nach eine Karte zu einem der Themen in der Mitte des Konferenztisches ausspielt und den Wert der Karte auf seine Seite des Tisches verschiebt. Jede Karte stellt eine historische Persönlichkeit dar und sie haben oft einen Bonus, wenn sie in einer bestimmten Ausgabekategorie gespielt werden. Con