Es ist das Italien des 13. Jahrhunderts. Der Handel zwischen den Stadtstaaten und der Levante floriert. Venedig, Florenz und Genua strotzen vor Reichtum. Allerdings leidet jeder Stadtstaat auch unter einer schwachen nationalen Armee, sodass er der Invasion seiner neidischen Nachbarn schutzlos ausgeliefert ist. Betreten Sie die Condottiere.
Als erfahrene englische Soldaten von den Kreuzzügen zurückkehrten, sah sich Italien mit einem Zustrom verzweifelter und fähiger Männer konfrontiert. Diese angeheuerten Schwerter wurden durch eine Vereinbarung namens Condotta beauftragt, für einzelne Stadtstaaten zu kämpfen. Die Elite dieser Männer waren die als Condottiere bekannten Söldnerführer.

Das Ziel von Condottiere ist der Erwerb von vier verbundenen Provinzen im Italien der Renaissance. Dazu versteigern die Spieler verschiedene Provinzen auf dem Spielbrett und bieten auf diese Provinzen mit einer Hand voller Karten, die Söldner, Jahreszeiten, Vogelscheuchen und politische Persönlichkeiten darstellen. Allerdings verliert im Gegensatz zu Standardauktionen, bei denen nur der Höchstbietende sein Gebot verliert, bei Condottiere jeder Spieler sein Gebot. Tatsächlich bieten die Spieler die Anzahl der Truppen an, die sie zu verlieren bereit sind, um eine Provinz zu gewinnen. Allerdings sorgen mehrere Karten mit Spezialeffekten für Abwechslung bei den Wettbewerben und halten die Spieler im Ungewissen.