Wabash Cannonball, das auch als Chicago Express veröffentlicht wurde, war der erste Titel im Historic Railroads System von Winsome Games.

Im Spiel fahren die Eisenbahnen B&O, C&O, Pennsylvania und New York Central von der Ostküste über den wachsenden Osten der USA nach Chicago. Kleinere, aggressivere Eisenbahnen wie die Wabash entstehen aus dem Boden, um das umfangreiche Eisenbahnnetz Amerikas weiter auszubauen. Die klügsten Eisenbahnmanager wetteifern in diesem etwa einstündigen, glücksfreien Planspiel um die maximale Rendite ihrer Investition.

Das Spiel geht über maximal acht Runden. In jeder Runde wählen die Spieler abwechselnd eine von drei verfügbaren Aktionen:


Versteigerung einer Aktie einer der Eisenbahngesellschaften.
Erweiterung des Schienensystems einer der Eisenbahngesellschaften.
Entwicklung eines der Felder des Spielbretts.


Jede dieser Aktionen ist nur eine begrenzte Anzahl von Malen verfügbar. Sobald zwei Aktionen nicht mehr gewählt werden können, wird eine Dividendenphase durchgeführt, in der alle Spieler Einnahmen von den Eisenbahngesellschaften erhalten, an denen sie Anteile besitzen. Nach dieser Dividendenphase wird die Anzahl der Aktionen zurückgesetzt und eine neue Runde beginnt.

Das Spiel endet nach acht Runden oder wenn eine der folgenden Bedingungen erfüllt ist:


Drei oder mehr Unternehmen haben keine Lokomotiven mehr.
Drei oder mehr Unternehmen haben keine Aktien mehr.
Der allgemeine Vorrat umfasst höchstens drei Häuser.


Zu diesem Zeitpunkt gewinnt der Spieler mit dem meisten Geld.

Hinweis: Einige Ausgaben dieses Spiels hatten eine Spieleranzahl von 2–6, während die Ausgabe der Rio Grande Games 2023 für 3–6 Spieler ausgelegt ist. Es wurden keine Regeln geändert.