Woodlands entführt Sie in die wunderbare Welt der Legenden und Märchen mit vier verschiedenen Geschichten mit zunehmendem Schwierigkeitsgrad. Jede Geschichte besteht aus mehreren Kapiteln, wobei jedes Kapitel eine Plastikauflage zeigt, auf der verschiedene Sammlerstücke, Hindernisse und das Ziel des Kapitels abgebildet sind. Jeder Spieler baut dann auf seinem persönlichen Spielbrett sein eigenes Wegenetz auf, um das Kapitel zu meistern und so viele Punkte wie möglich zu erzielen. Sobald die Spieler mit dem, was sie gebaut haben, zufrieden sind, wird die Überlagerung über den Laufwegen jedes Spielers platziert, um zu überprüfen, welche Ziele sie erreicht haben.

Zwei zusätzliche Überlagerungen können verwendet werden, um den Schwierigkeitsgrad eines Kapitels zu erhöhen – und um den Schwierigkeitsgrad noch weiter zu erhöhen, können Spieler die Rückseite ihrer Pfadplättchen für eine größere Herausforderung verwenden.