Sicilianos entführt uns in das Sizilien der 1930er Jahre. Schon damals war es für die frühen Mafiosos eine hohe Kunst, ihre unrechtmäßig erworbenen Gewinne zu waschen. Genau wie heute geschah dies über „legitime“ Unternehmen wie Wäschereien, Restaurants oder Antiquitätenläden. Als Spieler dieses raffinierten Kartenspiels müssen wir unser schmutziges Geld nehmen und es in kleine Unternehmen investieren, die Geld verdienen. Dazu nutzen wir eine mächtige Familia.

Leider haben andere Clans etwas dagegen, dass wir unsere Unternehmen erfolgreich gründen können. Ein legitimes Geschäft entsteht in diesem Spiel also erst nach einem heftigen Clankrieg. Der Spieler, der es schafft, das „sauberste“ Geld zu verdienen, wird zum Obermafioso gekrönt. Sollte es jedoch jemandem gelingen, jeweils eines der verschiedenen Geschäftsarten zu eröffnen, wird er kampflos zum Prinzen der Insel gekrönt.